Из фильма мы узнаем про жизнь Уоррена Шмидта, который был работником страховой компании. После того, как мужчина ушел на покой, он начинает задумываться о том, как он жил до этого, тем самым пытаясь выяснить, чего он достиг, и смог ли добиться того, о чем мечтал, касаемо карьеры. А также думал о своей семейной жизни, было ли и здесь все так гладко, как хотелось. А оказалось, что все не так хорошо, потому, что его дочка, которая уже взрослая почти не общается с папой. Сама же проживает в Денвере и собирается вскоре выйти замуж за одного мужчину, который не нравится страховщику. Как же поступить? Мужчина решается поехать в далекое путешествие через страну, чтобы этой свадьбы – не бывать. И также, смочь найти смысл всей его жизни….